Entre el primer viaje de Colón en 1492 y el cuarto en 1502, se realizan los primeros viajes a América. En estos diez años, son veinte los viajes desde España al Nuevo Mundo, unos con el objetivo de descubrir y explorar las nuevas tierras y otros para dar soporte a los hombres que se van estableciendo en ellas. Por orden cronológico son los siguientes:
Primer viaje: 3 Agosto 1492
Cristóbal Colón parte de Palos con tres carabelas y 87 hombres. Hace escala en Canarias desde donde navega de nuevo el 6 de septiembre. 
Llega a San Salvador (Guananahí), hoy isla de Watling en Las Bahamas, el 12 de octubre de 1492. Después de dejar a 40 hombres en La Española, el 15 de enero de 1493 inicia el viaje de regreso a España.
El único instrumento del que disponía Colón era la brújula, con la cual se podía fijar el rumbo, en este caso mantener las naves en dirección oeste. Los navegantes deducían el paralelo en el que se encontraban (latitud) mediante la observación y cálculo del ángulo de visión de ciertos astros como la estrella polar. La distancia recorrida era calculada de manera aproximada y en función de ella podían calcular el meridiano (longitud) en que se encontraban.
Segundo viaje: 25 Septiembre 1493
Cristóbal Colón parte de Cádiz con 17 naves (3 carracas, 2 naos grandes y 12 carabelas) y 1500 personas. Hace escala en Canarias desde el 2 hasta el 13 de octubre, en que reanuda el viaje, hasta que el 3 de noviembre descubre las Antillas menores del 
Caribe, entre ellas la isla de Guadalupe, a unos 480 Km (300 millas) al sudeste de Puerto Rico y que era conocida por los indios caribes como Karukera (isla de las aguas hermosas). Mas tarde, el 19 de noviembre, desembarca en dicha isla, llamándola San Juan Bautista. El objetivo de este viaje era explorar, colonizar y predicar la fe católica por los territorios que habían sido descubiertos en el primer viaje, bajo el amparo de las bulas alejandrinas que protegían los territorios descubiertos de las reclamaciones portuguesas.
Tras fundar la ciudad de La Isabela, el 6 de enero de 1494, dispone el retorno a España de 12 buques de su flota, al mando de Antonio Torres, partiendo el 2 de febrero y llegando a Cádiz el 7 de marzo.
Tercer viaje: Abril 1494
Bartolomé Colón, hermano de Cristóbal, financiado por la Corona española, que le pone a sus órdenes una pequeña flota de 3 naves, viaja a isla de La Española donde llega el 24 de junio de 1494.
Permanece en la isla durante seis años (1494- 1500), quedando como Gobernador General con el título de Adelantado durante la ausencia de su hermano. Entre 1496 y 1498, explora la desembocadura del río Ozama en la costa sur de la isla y refunda la ciudad de Nueva Isabela, trasladándola a la orilla oriental del río.
Cuarto viaje: Octubre 1494
Antonio de Torres, acompañado de Pedro Alonso Niño, parte de España con cuatro carabelas de refuerzo y llega a finales de 1494 a La Isabela. Las carabelas regresan a España el 24 de febrero de 1495 con un cargamento de 400 esclavos indios.
Quinto viaje: Agosto 1495
Juan de Aguado acompañado de Diego Colón (hermano de Cristóbal), parte con cuatro carabelas, con el encargo de los Reyes Católicos de investigar sobre las dotes de Colón como gobernante e informar a los Reyes. Llega a La Española en octubre.
El 10 de marzo de 1496 Colón acompañado de Aguado, parte de regreso a España en una flota de dos buques, La Niña y La India, siendo este último el primer barco europeo construido en América. El 11 de junio arriba a Cádiz.
Sexto viaje: 16 junio 1496
Pedro Alonso Niño, parte de España con tres carabelas (Santa María de Guía, Lázaro y Catalina), y llega a La Española en julio, con hombres y provisiones. Retorna a Cádiz el 2 de diciembre.
Séptimo viaje: Diciembre 1497
Pedro Hernández Coronel parte de España con dos carabelas (Pinta y Niña) y 90 hombres. Llega al puerto de Santo Domingo el 3 de febrero de 1498, con los hombres y las provisiones. El capitán Pedro Hernández Coronel (compañero de Colón en su 2º viaje, ida y vuelta), nombrado por el rey alguacil mayor de La Española (ya lo fue de La Isabela), llega como vanguardia de la próxima expedición de Colón y trae la confirmación de Bartolomé Colón como Gobernador de La Española. Socorre a los españoles cercados en la Concepción por los rebeldes de Roldán y posteriormente negocia con éste por encargo de Bartolomé Colón, sin lograr un acuerdo.
Octavo viaje: 6 de Febrero 1498
Juan Bermúdez parte desde España con dos carabelas pertenecientes a la próxima expedición de Cristóbal Colón y por órdenes de éste, se adelanta para socorrer a La Española.
Noveno viaje: 30 Mayo 1498
Inicialmente, describe las tierras como pertenecientes a un continente desconocido para los europeos, pero luego se retracta y dice que pertenecen a Asia. El 19 de Agosto retorna a La Española para encontrar que la mayoría de los españoles allí asentados están descontentos, al sentirse engañados por Colón sobre las riquezas que encontrarían. Colón intenta repetidas veces pactar con los sublevados; algunos que ya habían retornado, acusan a Colón ante la corte por mal gobierno.
Décimo viaje: 1499
En un barco correo desde España, Cristóbal Colón recibe una carta del obispo Fonseca, en la que le anuncia la próxima llegada de un juez pesquisidor.
Decimoprimer viaje: 18 Mayo 1499
Alonso de Ojeda, acompañado de Juan de la Cosa y Américo Vespucio parte del Puerto de Santa María en Cádiz con una sola carabela (Capitana). Costea Canarias y recorre el litoral occidental africano (donde se apodera de una carabela de Huelva) hasta Cabo Verde, y siguiendo la ruta del tercer viaje colombino un año antes, arriba a la costa suramericana por la Guayana venezolana. Recorre la costa septentrional del continente hasta el cabo de La Vela.
El 5 de septiembre de 1499 hacen escala en La Española e inicia el regreso a España a finales de noviembre de 1499, arribando en junio de 1500.
Decimosegundo viaje: 1 Junio 1499
Pedro Alonso Niño, acompañado de los hermanos Cristóbal y Luis Guerra, parten de Palos con una carabela y 33 hombres, dos semanas después que la expedición de Ojeda. Llegan antes a la costa norte de Sudamérica, debido a que éste se fue demasiado al sur. Pasan por Trinidad y Paria y llegan a la islas de las Perlas, junto a Margarita, donde cargan todas las perlas que pueden y rápidamente vuelven a España. En vez de regresar por Andalucía lo hacen por Bayona intentando escamotear parte de la mercancía para no tener que pagar el quinto real. Son descubiertos y encarcelados.
Decimotercer viaje: 19 Noviembre 1499
Vicente Yáñez Pinzón parte de España con cuatro carabelas y hace escala en el archipiélago portugués de Cabo Verde. Sale de estas islas el 13 de enero, y tras una dura travesía con peligrosas tormentas, llega el 26 de enero de 1500 al cabo San Agustín, en Brasil, bautizándolo, como Santa María de la Consolación, siendo el primer europeo en llegar al río Amazonas por lo que se le debe considerar el verdadero descubridor del Brasil. Hasta tres meses después no llegaría el portugués Pedro Alvares Cabral .
Pinzón continúa rumbo noroeste explorando la desembocadura del Amazonas, al que llama Río Grande de Santa María de la Mar Dulce, por la larga distancia en que el agua dulce se introducía en el océano. También pasa por la desembocadura del río Orinoco, al que llama río Dulce por el mismo motivo. Sube hasta Paria y cerca de las islas frente a Margarita sufren una tormenta en la que pierden dos naves y muchos hombres. Allí se encuentran con la expedición de Diego de Lepe con el que se une en su navegación por las pequeñas Antillas hasta San Juan. Una vez repuestos del viaje vuelven a España atravesando las Lucayas en busca de especias, arribando a Palos de la Frontera el 30 de septiembre de 1500, con un cargamento de una madera muy cotizada denominada palo brasil.
En una nueva capitulación, firmada con el rey Fernando el Católico, el 5 de septiembre de 1501, le nombró capitán y gobernador de Santa María de la Consolación hasta la desembocadura del río Amazonas, pero no volvió a la zona, si bien este territorio entraba dentro de la zona portuguesa definida por el Tratado de Tordesillas, por lo que el hecho de dar publicidad a este hecho hubiera supuesto un conflicto con la potencia portuguesa.
Decimocuarto viaje: Enero 1500
Diego de Lepe parte con dos carabelas desde Palos de la Frontera. Llega las costas de Brasil y desde el cabo San Agustín, va costeando hacia el norte viendo los grandes estuarios de los ríos Pará, Amazonas y Orinoco. Llegan a la isla de Trinidad donde coincide con Vicente Yáñez Pinzón. Juntos se dirigen a la isla de San Juan, donde reponen víveres, agua y arreglan sus naves para el viaje de vuelta. Lepe con sus dos carabelas retorna a España a mediados de agosto de 1500.
Decimoquinto viaje: Julio 1500
Francisco de Bobadilla parte de España con dos carabelas y 514 hombres. Llega a la isla La Española el 23 de agosto de 1500, con cargo de juez pesquisidor y Gobernador de La Española. El 25 de noviembre de 1500, Colón es enviado preso a España junto con sus hermanos, por el nuevo Gobernador. Colón rehusa que se le quiten los grilletes en todo su viaje a España, durante el cual escribe una larga carta a los Reyes Católicos. Al llegar a España recupera su libertad, pero había perdido su prestigio y sus poderes.
Decimosexto Viaje: Septiembre 1500
Alonso Vélez de Mendoza y Luis Guerra parten de España en dos carabelas (Santi Espiritus y San Cristóbal). Las noticias que habían llegado de Portugal de la llegada a las costas sudamericanas de Cabral llevan al obispo Fonseca a organizar una
expedición que revisara lo descubierto por el portugués y compararlo con los resultados de los viajes anteriores realizado por los castellanos. Tras hacer escala en Canarias y Cabo Verde toman el mismo rumbo que Cabral llegando a las costas brasileñas a la altura del Cabo de San Agustín, al igual que el resto de expediciones. Pero al ser otoño los vientos alisios les llevaron hacia el sur muy probablemente casi hasta el mar del Plata comprobando que gracias a la forma del subcontinente americano las tierras situadas más al sur entraban dentro de la zona de influencia castellana por el Tratado de Tordesillas. Había muchas más tierras para descubrir y conquistar. Regresan en junio de 1501.
Décimo séptimo viaje: Octubre de 1500
Rodrigo de Bastidas y Juan de la Cosa, parten en dos carabelas de Cádiz en septiembre de 1501. Llegan a los costas americanas tomando rumbo norte, recorriendo toda la costa venezolana hasta el cabo de la Vela, a donde ya había llegado Alonso de 
Ojeda; continúan por la costa de Citurna recalando en Santa Marta y llegando hasta el golfo de Urabá por primera vez. Descubren el río Magdalena, la costa de Cartagena, el golfo del Darién y el istmo de Panamá. Tras rescatar gran cantidad de perlas viajan a Jamaica para arreglar sus naves, atacadas por la broma, dejándolas casi inservibles.
Décimo octavo viaje: Enero 1502
Alonso de Ojeda zarpa de España en su segundo viaje, con cuatro naves, y hace el mismo recorrido que en el primero. En esta ocasión 
pasa de largo el golfo de Paria y llega a isla Margarita, donde intenta obtener oro y perlas de los indígenas. Luego recorre las costas venezolanas desde Curiana hasta la península de Paraguaná y funda el 3 de Mayo de 1502 una colonia en la península de la Guajira, exactamente en bahía Honda, a la que llama Santa Cruz y que se convierte en el primer poblado español en territorio colombiano y el primero en tierra firme.
Décimo noveno viaje: 13 Febrero 1502
Nicolás de Ovando parte de España con 32 naves, siendo hasta ese momento, la flota de embarcaciones más grande con destino hacia el continente americano. Se embarcan en total unos 1500 colonizadores elegidos al azar, para representar a la sociedad española en el Nuevo Mundo. Es la primera gran armada colonizadora, financiada fundamentalmente con capital privado, aunque también la Corona participa, sobre todo en tareas organizativas. El plan del nuevo Gobernador Ovando, trazado por los Reyes Católicos, era desarrollar tanto la economía básica de La Española como establecer las estructuras políticas, sociales, religiosas y administrativas de la colonia. Con él también viajan Francisco Pizarro y Bartolomé de las Casas.
Nueva Isabela fue devastada por un ciclón y refundada en 1502 en la orilla opuesta por Ovando, quien la bautizó con el nombre de Santo Domingo de Guzmán, el actual Santo Domingo, capital de la República Dominicana.
Vigésimo viaje: 9 Mayo 1502
Cristóbal Colón, en su cuarto y último viaje, parte desde Cádiz con cuatro embarcaciones y 139 hombres. El 25 de mayo hace escala en Gran Canaria y, tras una travesía de 21 días por el Atlántico, llega al Caribe, recalando en una bahía de La Española el 29 de junio. Colón explora las costas de las actuales Honduras, Nicaragua y Panamá. Desde este golfo intenta retornar a La Española pero una tormenta lo hace desembarcar en Jamaica, donde permanece hasta 1504, donde el 11 de septiembre parte de regreso a España, arribando a Sanlúcar de Barrameda el 7 de noviembre de 1504.
En este viaje por las Antillas Mayores, descubrió las islas
llamadas actualmente Caimán Brac y Pequeño Caimán (Colón nunca vio la isla de Gran Caimán), que recibieron el nombre de Las Tortugas por la gran cantidad de tortugas que había en ellas y en sus alrededores.
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